Harry napjaink egyik legnépszerűbb popsztárja, így nem meglepő, hogy boldog-boldogtalannal szóba hozzák. A helyzetet az énekes egy korábbi interjúban úgy kommentálta, "Sok lány barátom van, és úgy tűnik, mindegyikükkel randizom is."

Ebben a modulban olvashattok valósnak vélt kapcsolatairól, illetve azt is megpróbáltuk összegyűjteni, kikkel hozták hírbe.

Caroline Flack

Harry állítólag 2011-ben randizott Caroline Flackkel, mikor ő 17, Caroline pedig 32 éves volt. A kapcsolatuk megannyi helyen keltett felháborodást a 15 év korkülönbség miatt. 2010-ben találkoztak, amikor Harry még a The X Factor versenyzője -, Caroline pedig a háttérműsor, az Xtra Factor házigazdája volt.

A pletykák 2011. október 16. után kezdődtek, amikor bizonyos források csókolózni látták a párost, azonban mindketten tagadták, hogy romantikus kapcsolat lenne köztük. 2011. decemberében látták Harryt, amint a reggeli órákban elhagyta Caroline londoni lakását, miután ott töltötte az éjszakát.

Caroline egész idő alatt a média középpontjában állt, rengetegen támadták. Bár kettejük kapcsolata soha nem volt megerősítve, Harry 2012. januárjában, Twitteren jelentette ki, hogy -már- semmi nincs köztük. 2015. májusában Flack szintén a mikroblogon a következőt írta:

Soha nem fogok bocsánatot kérni ezért az egészért, ugyanis akkoriban nem volt semmi, ami komoly, vagy rossz lett volna, senki nem szenvedett.

Taylor Swift

Harry és Taylor 2012. március 31-én, a Kids Choice Awards backstage-ében találkoztak. Taylorról készült egy felvétel, amint a One Direction "What Makes You Beautiful" c. számára táncol (melyet a srácok előadtak az ominózus eseményen). Pletykák szerint többször is látták őket együtt vacsorázni, majd 2012. novemberében megerősítették, hogy együtt vannak. Az első közös képek 2012. decemberének elején jelentek meg, majd a szilvesztert is együtt töltötték.

Kapcsolatuk nem tartott sokáig, 2013. januárjában már el is váltak útjaik. Később Taylor nem egy dalt írt Harryről, ilyenek voltak többek között a "Style", az "Out Of The Woods", az "All You Had To Do Was Stay", a "Wonderland" és az "I Know Places" - ezek mind az énekesnő "1989" c. albumán kaptak helyet. Taylor a Rolling Stone magazinnak erősítette meg, hogy a "Style" egyértelműen Harryről szól, és egy cseppet sem szégyelli, hogy ezt a címet adta neki (amivel az énekes vezetéknevére utal).

Harry később elmondta, nem bánja, hogy Taylor inspirációt merít kettejük kapcsolatából, hiszen minden dalszövegíró hasonlóan cselekszik. Azt is hozzátette, tehetségesnek tartja az énekesnőt.

Akikkel még szóba hozták (a teljesség igénye nélkül)

• Kendall Jenner
• Nadine Leopold
• Cara Delevingne
• Erin Foster
• Emma Watson
• Caggie Dunlop
• Lou Teasdale
• Sara Sampaio